Zu Chris O’Leary‘s musikalischem Hintergrund gehört die Tätigkeit als Leadsänger und Frontmann der Band "The Barnburners" von Rock'n'Roll-Hall-of-Fame- und Grammy-Preisträger Levon Helm. Helm wiederum sollte jedem Musikfan ein Begriff sein, als Mitglied der kanadischen Rock-Legende "The Band"!
In den 6 Jahren, in denen Chris und Levon zusammen spielten, tourten sie durch die USA und Kanada und brachten überall die Bühnen zum Kochen. Chris ist zusammen aufgetreten mit dem legendären Rolling Stones-Sideman Bobby Keys, The Fabulous Thunderbirds, Jimmy Vivino, Jeff Healy, Dan Akroyd, Albert Lee, Dave Edmunds, Dave Maxwell und dem großartigen James Cotton, um nur einige zu nennen. Chris O'Leary hat unter anderem auch mit Bill Perry und Hubert Sumlin im Studio gestanden.
Die Debüt-CD „Mr. Used to Be“ der Chris O'Leary Band gewann 2011 den Blues Blast Award für die beste Debüt-CD eines neuen Künstlers und wurde bei den American Blues Music Awards 2011 für das beste Debüt eines neuen Künstlers nominiert.
Im Mai 2025 kommt der stimmgewaltige Sänger, Harp-Spieler und Shouter endlich mit seiner 7-köpfigen Band auf Tour nach Deutschland!